Su primera mención directa en las crónicas árabes es del año 914, cuando aparece entre las localidades de los rebeldes de Umar Ibn-Hafsun. En adelante, bajo el califato y los reinos de taifas, sus murallas no cesarían de reforzarse, sirviendo más tarde de guarnición a los contingentes de almorávides y almohades que penetraban en la Península.
En definitiva, Castellar –llamada ahora Qastalla– adquiere desde mediados del siglo XIII el imponente aspecto de fortaleza que hoy se ve, al convertirse en plaza de primera línea de la frontera del reino de Granada
La conquista en 1431 de la vecina Jimena resultó decisiva, pues a los tres años su alcaide don Juan de Saavedra entraba en Castellar. Tan expuesta era su posición, que de nuevo fue ganada por los nazaríes y reconquistada otra vez por Saavedra. Hasta rematarse la conquista de Granada, Castellar sobresale como puesto avanzado y teatro de sucesos legendarios como la correría realizada por Muley Hacén en 1478.
En esas décadas medievales parece haberse detenido el tiempo de la villa vieja: un espléndido recinto amurallado en el que se apiña el caserío sencillo y encalado, a la sombra de la iglesia.
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