Los primeros asentamientos humanos en Colmenar de Oreja corresponden a la segunda Edad del hierro. La comarca de La Vega aparece citada por los historiadores Polibio y Tito Livio en la Batalla del Tajo en el año 220 a. C., donde 100.000 carpetanos, olcades y vacceos son derrotados por el general cartaginés Aníbal Barca, quien ganó la batalla al atravesar por la noche el río Tajo por el denominado, desde entonces, Vado de Aníbal.
Tras la época de dominación romana y visigoda, en el siglo X los árabes construyen, entre los márgenes del río con la ciudad de Aurelia, el castillo del mismo nombre. El castillo de Aurelia tenía y tuvo especial trascendencia. Tanto es así que, después de varias conquistas y reconquistas de Aurelia, la ciudad y su castillo fueron finalmente conquistados en el año 1139 por el emperador Alfonso VII en persona, hecho que tuvo como consecuencia el otorgamiento del Fuero de Aurelia,En el año 1171, Alfonso VIII concedió a la Orden de Santiago la jurisdicción sobre gran parte del término fijado en el Fuero de Aurelia, “con el castillo de Oreja y aldeas”, y, entre ellas, el viejo Colmenar.En 1625 el Señorío se transformó en Condado, siendo el Primer Conde de Colmenar de Oreja y Señor de Oreja don Bernardino Ayala Cárdenas y Velasco,
En 1922, Alfonso XIII concedió el título de ciudad a Colmenar de Oreja en premio a los muchos méritos contraídos a lo largo de su historia, coincidiendo con la prosperidad de su industria y la pujanza de su agricultura.
La Plaza Mayor se constituyó en uno de los magníficos ejemplos de las típicas plazas porticadas castellanas cuando se finalizó en 1794. Integrada en ella se encuentran la Casa Consistorial y del Pósito. Su paño sur da a un majestuoso conjunto arquitectónico conformado por los Jardines de Zacatín, la boca del túnel de piedra del mismo nombre, y, los abrevaderos. Ha sido el marco de multitud de películas y series televisivas. En las Fiestas Populares tanto en mayo como en septiembre, es instalada una plaza de madera portátil con tendidos, y así poder celebrar en ella todo tipo de actos taurinos,algo a lo que el pueblo sigue con gran devoción y tradición.
Se cultiva principalmente viñedos y olivos. El cultivo de olivos y la producción de aceite de oliva en Colmenar se remontan a la época de los romanos, cuando el pueblo era conocido como Apis Aureliae.
De la denominación de origen Vinos de Madrid cuenta Colmenar con la aportación de la producción de los afamados caldos de sus nueve bodegas como una de las más importantes de Madrid en la subzona de Arganda.
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