La capital del concejo se asienta sobre un promontorio en la orilla oriental de la Ria de Ribadeo. Fue fundada como puebla (Pola de Castropol) a comienzos del siglo XIV por el obispo de Oviedo, en un lugar estratégico que sin duda había sido ya asentamiento humano desde tiempos prerromanos.
En el año 1587 quemó la villa de Castropol y sus casas, razón por la cual son muy escasos en el pueblo los restos anteriores a dicha época. Hay que añadir a ello que diversos derrumbamientos, causados por la erosión marina y la acción atmosférica, ocurridos a lo largo de los siglos (el último en el año 2003) en la abrupta ladera nororiental del peñón en que se asienta la villa han producido un desplazamiento de la misma en dirección meridional, habiéndose abierto varias calles en diversas épocas para compensar la pérdida de espacio edificable.
Vivió Castropol su época más brillante en los siglos XVIII y XIX, alcanzando una cierta importancia comercial, administrativa e incluso marítima, patente esta última en los astilleros de la ensenada de la Lieira, activos durante más de tres siglos. Ya entrado el XX sin embargo, absorbida la capitalidad comarcal de facto por sus vecinas Vegadeo y Ribadeo, se sumió Castropol en una creciente crisis económica y demográfica; crisis de la que sólo ha empezado a salir en los últimos lustros, gracias principalmente al auge del turismo y las estancias vacacionales, y más recientemente al polígono industrial abierto en Barres.
Fue en la primera mitad del siglo XX cuando una serie de literatos -entre ellos Luis Cernuda en su relato En la costa de Santiniebla - dieron en inspirarse en Castropol, con su nombre real o bajo el disfraz de uno ficticio, para reflejar un pueblo tétrico y solitario, azotado por gélidos temporales y vientos que enloquecen a sus escasos y fantasmales habitantes. Entre realidad y ficción, ese tópico de un Castropol triste, misterioso y casi deshabitado perduró durante varias décadas; y el programa de los "Festejos en honor de Nuestro Excelso Patrón Santiago Apóstol" de 1964 lo asumía desafiantemente: "Al turista superficial que pasa por los lugares sin enterarse de nada, que necesita ruido de altavoces, bullicio de gente y luces de Neón para llenar un vacío interior, poco será lo que le diga Castropol. [...] Los turistas de este tipo es preferible que sigan de largo."
