A la muerte de S. Gregorio Ostiense, Domingo se retiró al río Oja para llevar vida de ermitaño y asistir a los peregrinos que iban hacia Compostela. Se le llama "de la Calzada" por su determinada labor de mantener y mejorar el la vieja calzada romana que pasaba entre Nájera y Redecilla del Camino para facilitar el paso de los romeros. También edificó una capilla dedicada a Santa María, un hospital y un albergue de peregrinos, hoy restaurado como Parador Nacional de Turismo
Al apoderarse de la Rioja en 1076, Alfonso VI de Castilla, viendo que el desarrollo del Camino contribuía a su proyecto de la castellanización de esta zona, se hizo partidario del santo, de sus obras, y de su villa. El "burgo" de Santo Domingo de la Calzada empezó como unas pocas casas construidas en torno a la ermita del santo durante su vida. Al morir Domingo en 1109, se veía muy crecida la población. La iglesia de Santo Domingo de la Calzada, en la que fue enterrado, fue elevada al rango de catedral poco después.
Las buenas obras de Santo Domingo a favor de los peregrinos de Santiago no paarecen haber cesado con su muerte. Varias milagrosas curaciones de peregrinos, ocurridas en la villa, se atribuyen a la influencia de Domingo. Tal fue el caso de la curación del caballero francés poseído por el demonio que fue librado del espíritu maligno ante el sepulcro del santo; o la de Bernardo, un peregrino alemán del siglo XV que se curó de una infección purulenta de los ojos al visitar la tumba de Santo Domingo; o el normando que recobró la vista en aquel santo lugar. Un juego de nueve tablas pintadas hoy adorna una pared de la catedral y recuerda los milagros de Santo Domingo.
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