Durante la Edad Media fue una población muy importante para Castilla. En el siglo XI, durante la invasión musulmana, Villacastín situada en la zona céntrica del Reino de Castilla es frontera en la "tierra de nadie".
Los Caballeros cristianos utilizaron la sierra como defensa natural y la ubicación de Villacastín, protegida por el valle del Piezga e indivisable desde el sur, para realizar incursiones contra los "infieles" del otro lado. Como cualquier núcleo de población, Villacastín tuvo su propia iglesia en la que se celebraban las reuniones del concejo, la cuál ocupaba el centro del pueblo en el mismo lugar que la actual y que debió ser de estilo romanico, de la que sólo se conservan la pila bautismal y los restos del campanario en el interior de una de las torres de la iglesia actual.
A lo largo de la Edad Media su población fue creciendo conforme lo hizo su boyante economía hasta conformarse como el núcleo rural más densamente poblado de toda la provincia de Segovia.Entre los años 1327 y 1466 la villa asciende en relevancia. En Villacastín se situaron las arcas del Concejo de la Mesta, que tuvieron una enorme influencia.
El núcleo urbano llegó a contar con 5000 vecinos (muy elevado para la época), y un indeterminado número de trabajadores de temporada, además del paso de viajeros que allí pernoctaban. Su oferta de empleo atraía incluso a trabajadores alemanes. Llegó a rivalizar en importancia con la ciudad de Segovia. Prueba de ello es que durante el siglo XV, Maria de Aragon, reina de Castilla entre 1418 y 1445 por su casamiento con Juan II, vivió un número indeterminado de años en Villacastín hasta su muerte en la villa. Su hijo heredó el trono castellano como Enrique IV durante cuyo reinado, en junio de 1473, se congregó en Villacastín a los procuradores de la Hermandad General del Reino en la denominada "Junta de Villacastín", con el fin de crear una institución de ámbito nacional capaz de combatir el crimen, la falta de autoridad y a los malhechores. Estas primeras leyes civiles fueron conocidas como "Leyes de Villacastín". La muerte del monarca provocó que no se pusieran en marcha, pero sirvieron como antecedente y punto de partida para que los Reyes Católicos creasen la Santa Hermandad Nueva en 1476.
En la guerra de las comunidades de Castilla, las clases medias y altas de las ciudades castellanas se sublevan contra el rey por la progresiva pérdida de su influencia sobre el pueblo llano, en favor del poder real. Villacastín en su rivalidad con Segovia, no se subleva. El rey otorga la independencia temporalmente a las localidades que le respaldan: Villacastín y El Espinar.
En la guerra de sucesion Española se produce el suceso de consecuencias más negativas para la localidad. Los días 16 y 17 de junio de 1706, el ejército de Su Majestad el rey Felipe V está apostado en Villacastín (Borbónicos). La tragedia se sucede el día siguiente. El 18 de junio de 1706 el ejército anglo-portugués (Austracista) entra en Villacastín empleando la fuerza, quemando molinos, batanes y herramientas, dejando además el posito vacío.
La decadencia de la transhumancia, el decremento de los ingresos procedentes de la guerra y del descubrimiento de América, las epidemias, la crisis en la industria textil y que Madrid se convirtiera en la capital del Reino fueron las razones que desembocaron en una grave crisis demográfica que terminó con el esplendor de Villacastín en los siglos XVII y XVIII, que ya nunca volverá a ser tan importante como fue. A partir de entonces, desaparece de la historia de España y su hegemonía queda en el olvido.
http://es.wikipedia.org/wiki/Villacast%C3%ADn
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